Iniciaremos la ruta desde la Plaza de Sta. María de Guadalupe en dirección a la Calle Gregorio López.
Continuaremos por la Calle Poeta Angel Marina y Avda. Juan Pablo II. En su final encontraremos un camino de tierra a mano derecha, por donde iniciaremos la bajada hacia el viaducto, puente construido a mediados del siglo XX dentro de lo que eran las obras del ferrocarril. Estas no llegaron a su fin y la vía quedó inutilizada. Actualmente está dentro del programa de la Vía Verde Vegas del Guadiana; proyecto que en su tramo Don Benito –Logrosán ya está acabado, quedando pendiente el tramo de Alía pasando por Guadalupe.
Mientras cruzamos en puente observamos una magnífica vista hacia el Pico Villuercas y si nos atrevemos mirar su altura podremos ver el río Guadalupejo, declarado corredor ecológico de biodiversidad
en 2003.
Seguiremos el recorrido de la antigua vía férrea viendo a nuestro alrededor campos de olivos y viñas, de donde se obtienen por los lugareños el aceite y el vino de pitarra.
Llegaremos al Puente de Palomo y tras pasar por debajo de él abandonaremos este llano recorrido para iniciar la subida, ya entre campos de castaños y olivos, hacia la Ermita de San Blas, oratorio lugar de estilo gótico, construido en el siglo XV y restaurado en 1945. Este santo es el patrón de las enfermedades de la garganta y el día 3 de febrero se celebra una romería hacia este lugar, donde se oficia una misa y procesión alrededor de la ermita; después los lugareños y visitantes disfrutan de un día de campo, degustando comida tradicional y juegos al aire libre.
Continúa la ruta a la derecha de la ermita por el camino de Vallehermoso. Observaremos cómo los castaños se van alternando con pinos y las zarzas con las jaras
Llegaremos a la ermita de Santa Catalina, oratorio rural de estilo gótico, construido en el siglo XVI por orden del Prior Jerónimo Fray Juan de Siruela. Fue nombrado en 1967. Aquí confluiremos con el camino de Cañamero, llamado de Isabel la Católica por llegar a la granja de recreo que tenía un poco más arriba y que se conoce con el nombre de Granja de Mirabel..
Hasta hace unos años se venía celebrando en los alrededores de la ermita una romería el 25 de no-viembre, habiéndose perdido en la actualidad esa tradición.
‘Desde aquí hay unas magnificas vistas de la Puebla y las tierras que la rodean. Si observamos la parte norte podremos atisbar la Ermita del Humilladero. Construcción gótico-mudéjar, realizada en el siglo XV durante el priorato del padre Yáñez. Aquí se arrodillaban los cautivos redimidos y los peregrinos para venerar a la Virgen de Guadalupe al divisar por primera vez el Santuario. Uno de estos cautivos fue precisamente Miguel de Cervantes, el inmortal autor de ‘El Quijote», que acudió a Guadalupe a ofrecer los grilletes que los turcos le pusieron durante su apresamiento en Orán
Iniciamos la bajada entre pinares y madroñas para llegar al puente de Cafiamero y tras cruzarlo llegaremos a la carretera CC-712 y a unos 20 metros hacia nuestra derecha llegaremos a un camino asfaltado que nos llevará hacia la Puebla baja tras pasar por la fuente del Piojo, que debe su nombre al aseo que hacian los peregrinos y visitantes en otras épocas antes de entrar en el pueblo; la Cruz de la Venti-lla y el Arco del Tinte, antigua puerta exterior de entrada de la zona este.
