• Descripción:

Partiendo desde la Plaza de Santa María, se atraviesa la calle Marqués de la Romana, girando por la calle Nueva desde la cual, comenzaremos la subida por la calle Real hasta llegar a la calle Caño de Abajo. Seguiremos por la calle Matorral quye abastecía de agua al barrio y el antiguo camino de peregrinos que procedían de Castilla. Tras abandonar la población, este camino discurre paralelo a la carretera. También llamado «Camino del Agua», discurre a través de olivos, jaras y retamas que en época de floración, inunda de aroma y belleza. Este camino conduce hasta la Ermita del Humilladero (declarada Bien de Interés Cultural).
A la altura del camino que llega al Humilladero, nos desviamos a la izquierda siguiendo la señalización y los paneles que se encuentran a lo largo del recorrido.
En todoel recorrido podremos seguir marcas de color amarillo y blanco así como mojones metálicos. Se deberá atravesar una valla/cancela. La misma dispone de un mosquetón y una cadena de eslabones de metal o lazo así como una señal amarilla y blñanca que indica qué valla atravesar.
En su parte más alta se encuentra el Arca del Agua y minas, obra hidráulica del siglo XIV y que aún sigue en funcionamiento (declarado Bien de Interés Cultural). Esta obra fue construida siendo prior Don Toribio Fernandez de Mena, para abastecer al Monasterio y la Puebla del preciado líquido.
En la falda de las Villuercas, a pocos metros del nacimiento del río Guadalupejos, encontraron unos grandes manaderos y para recoger este agua, construyeron una hermosa y gran arca de piedra para conducir el agua al Monasterio y a varias fuentes de la localidad. En esta obra, se gastaron 30.000 doblas de oro.
La belleza paisajística de la zona es impresionante, con vegetación autóctona en la que abundan: castaños, robles, pinos, madroños, jaras y retamas. Al fondo del valle se puede ver la presa del Mato, rodeada por los montes de Pico Agudo, Sancho, Miramontes y coronada por las sierras de Las Villuercas. El retorno se efectuará por el mismo itinerario, con fin en la Plaza de Santa Maería de Guadalupe.